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将门之后，落魄街头，只能变卖祖传宝刀，被流氓牛二骚扰，愤而杀之，百被官府流放到大名府，期间得到大名府梁忠书赏识，押送十万贯生度辰纲（梁忠书给蔡京的贿赂）到东京，途径黄泥岗，晁盖、吴用使用计策将生辰纲劫走，杨志无法版向梁忠书交代，投奔落草二龙山的鲁智深，后来二龙山被梁山泊收编，权杨志因此成为梁山好汉
1、杨志贬为火头军
杨志本来在东京汴梁的御林军当军官，因为不屑于逢迎巴结，被充军到了大名府。梁中书觉得杨志是个人物，如果调教得当的话可为己所用。但梁中书打错了算盘。
先是在押运太湖石途中，同去的赵大禾误将太湖石坠落深水，梁中书本想借机整治赵大禾，不料杨志却将责任揽到自己头上，把梁中书的暗示全当耳旁风。
接着，杨志由于报国心切，在禁闭期间，擅自闯进校场参加先锋官选拔比武，并勇不可挡，拔得头筹。这一连串的行为给杨志带来了麻烦，梁中书一气之下，将杨志贬为伙头军。
2、押解花石纲
杨志押送花石纲时在渡黄河时船翻了，花石落水。杨志逃走，在路上遇到林冲要取投名状，厮杀了一场。
白衣秀士王伦请他上梁山，杨志不肯。流落东京（开封）后只得卖祖传宝刀，不想遇泼皮牛二捣乱，一气之下杀死牛二，被发配充军。
3、中计失纲
梁中书为给岳父蔡京贺寿，搜刮十万贯金珠宝贝，命杨志送往东京，号称生辰纲。杨志为防盗贼劫夺，建议挑选十名军士扮成普通商客，悄悄赶路，避免大张旗鼓，引人注意。
他得知府中谢都管以及两位虞候也要一同前往，又索要提调众人之权。梁中书全部应允。赶赴东京途中，杨志催促军士在天气正热时赶路，以致军士都怨怅不已。
他又不会安抚，遇到军士懈怠，“轻则痛骂，重则藤条鞭打”，更激化了内部矛盾。谢都管也有所不满。路经黄泥岗时，众军士不顾杨志劝阻，执意到松林里休息。
这时，晁盖、吴用等七人扮作贩枣商人，也到冈上休息。 而后，七人在白日鼠e799bee5baa6e79fa5e98193e58685e5aeb9334白胜的配合下，用下了蒙汗药的白酒迷倒杨志等人，劫走了生辰纲。
杨志酒醒后，不敢回北京复命，只得逃走，欲投奔梁山。众军士担心梁中书问罪，见杨志已走，便将过失都推到杨志身上，称他勾结强盗，劫走生辰纲。
4、战平索超
索超见徒弟败了，心中不服要与杨志比试。这一次是真刀真枪了，刀剑无眼，生死由天命了。这次比试不用去头的枪有两个可能。
一是众人的确要看二人真本事；二是闻达李成等知道索超使斧惯了，可能使用其他武器不顺手，加上之前已见杨志本事，担心索超不用斧未必能赢杨志。
实际战况也颇为凶险，一个是斧“直奔顶门“，一个是枪“不离心坎”，都是堪堪将过。50合后，闻达却又担心“两人伤了一个”，叫停了。然后就说他们“功夫一般，都可重用”。于是，杨志索超都得以升官。
5、与周谨比弓箭
李成见周谨不胜，又为他争取了一次比箭的机会。比箭时，杨志可是出尽了风头。第一箭他蹬里藏身躲过，这是显示他的马术，蹬里藏身也不复杂，就是抱住马脖子，把身子坠到马的一侧。
腿夹着马肚。其实，一对一射箭不太难躲，毕竟早有准备，而且没有其他杂音在，可以听到弓弦响而作出反应。本来一偏身子就能躲的箭，却要用蹬里藏身，这就是在特意展示了。
考虑到杨志要得梁中书赏识，拼命表现可以理解。周谨第二箭被拨入草丛，第三箭被接住，说明周谨力弱。要知道，他可是用了“平生之力”的。
既然杨志能有足够的反应接住周谨的箭，那他当然可以随意选择躲、挡、接了，可以说一开始就是在玩。杨志射周谨时，用了计谋，先拉空弦，后让周谨中计。
既然周谨一开始听到弓弦响，回头用牌来挡，说明他还是有点听力的。如果杨志第一箭真射了，被他挡住，可能第二箭就会加倍小心。
射箭不是单挑，如果他全心防备，想三箭拿下他也没那么容易。兵不厌诈，杨志用了计策，周谨却自己大意，第二箭竟然没听到，所以落败。